Alkeny

Definice: nenasycené acyklické uhlovodíky s právě jednou dvojnou vazbou v řetězci
Obecný vzorec: C_nH_2n

Názvosloví

Homologická řada: (název: racionální vzorec, molekulový vzorec)

ethen (ethylen): CH₂=CH₂, C₂H₄
propen (propylen): CH₂=CH–CH₃, C₃H₆
but-1-en: CH₂=CH–CH₂–CH₃, C₄H₈
but-2-en: CH₃–CH=CH–CH₃, C₄H₈
(dříve: 1-buten, 2-buten)
pent-1-en: CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃, C₅H₁₀
pent-2-en: CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃, C₅H₁₀

Číslování bočních řetězců: přednost má dvojná vazba (tj. chceme mít co nejmenší číslo u čísla dvojné vazby, nikoliv u čísel bočních řetězců)
Alkenyly: uhlovodíkové zbytky od alkenů, důležitý je ethenyl (vinyl): CH₂=CH–

Fyzikální vlastnosti

podobné jako u alkanů

Chemické vlastnosti

uhlík je v hybridizaci sp² – vazby jsou ve tvaru rovnostranného trojúhelníku, vazba π se lépe štěpí ⇒ alkeny jsou reaktivnější než alkany
Reakce:

adice elektrofilní
katalytická hydrogenace
reakce s bromovou vodou nebo ☉KMnO₄
polymerace

Adice elektrofilní

A_E

ethen + bromovodík
opakování: schéma je jen jednoduchý popis reaktantů a produktů, reakční mechanismus popisuje rovnou celý průběh
Schéma: CH₂=CH₂ + HBr → CH₃–CH₂Br
Reakční mechanismus:

heterolytické štěpení: H–Br → H⁺ + Br⁻
H⁺ je elektrofilní (přitahuje elektrony), Br⁻ je nukleofilní (odpuzuje elektrony)
opakování: při heterolytickém štěpení se oba elektrony z vazby přidají k jednomu prvku (většinou tomu s větší elektronegativitou), vzniká aniont a kationt
vznik π-komplexu: H⁺ je přitahován k π-elektronům ve dvojné vazbě
rozpad π-komplexu a vznik karbokationtu: H–CH₂–CH₂⁺
karbokationt je látka s kladným nábojem na uhlíku
navázání nukleofilní částice na karbokation
CH3–CH2⁺ + Br⁻ → CH₃–CH₂–Br

Markovnikovo pravidlo

máme-li následující reakci, máme dvě možnosti, co vznikne:
CH₂=CH–CH₃ + HCl

→ CH₃–CHCl–CH₃: 2-chlorpropan
→ CH₂Cl–CH₂–CH₃: 1-chlorpropan

bez použití Markovnikova pravidla nevíme, která látka doopravdy vznikne

Použití: při adici nesymetrického činidla na nesymetrický alken
Znění: při adici elektrofilní se elektrofilní část činidla váže na ten atom uhlíku, na kterém je více atomů vodíku
v příkladu výše je správně první varianta: H–Cl → H⁺ + Cl⁻: H⁻ je elektrofilní a bude se vázat na „levý uhlík“, protože na ten už jsou navázány dva další vodíky

Adice elektrofilní podle činidla

hydrogenhalogenace:
Činidlo: halogenvodík (HCl, HBr, HI)
Příklad: CH₂=CH–CH₃ + HCl → CH₃–CHCl–CH₃: 2-chlorpropan
Vznikají: halogenderiváty
hydratace:
Činidlo: H₂O (=H–OH)
Příklad: CH₂=CH–CH₃ + H–OH → (H⁺) C₃H₉OH
pro reakci je potřeba kyselé prostředí (H⁺)
Vznikají: alkoholy
halogenace:
Činidlo: halogen
CH₂=CH–CH₃ + Cl₂ → CH₂Cl–CHCl–CH₃

Katalytická hydrogenace

metoda, jak můžeme z alkenu přidáním H₂ vyrobit alkan
je to také adice (má i stejné reakční schéma), ale ne elektrofilní
Př.: CH₂=CH–CH₃ + H₂ → CH₃–CH₂–CH₃
z této reakce vzniklo rozdělení nasycené – nenasycené: nenasycené uhlovodíky ještě reagují, dají se „krmit“ dalšími vodíky

Reakce s bromovou vodou nebo ☉KMnO₄

důkaz násobné vazby (rozlišení, zda je neznámá látka alkan nebo alken (či alkyn))
bromová voda – roztok bromu ve vodě
pokud do bromové vody (červenohnědé) nebo ☉KMnO₄ (fialového) zavedeme látku s násobnou vazbou, vznikne bezbarvý roztok, v opačném případě barva zůstane stejná

Polymerace

Povinný příklad: polymerace ethenu (ethylenu)

Rovnice: nCH₂=CH₂ → ⁅CH₂–CH₂⁆_n
vzniká polyethylen (PE)

Zástupci

Ethen

(ethylen, C₂H₄)
bezbarvý plyn s nasládlou vůní
ve směsi se vzduchem explozivní
Příprava: dehydratace ethanolu: CH₃–CH₂–OH → (H₂SO₄, Al₂O₃) H–OH + CH₂=CH₂ (ethen)
jedna z nejdůležitějších průmyslových surovin
výroba polyethylenu (PE)
výroba vinylchloridu – CH₂=CH–OH
rostlinný hormon (urychlení zrání ovoce)