Systematická část organické chemie

Uhlovodíky

• alkany
• alkeny
• alkyny
• areny

Alkany

(dříve: parafíny)
Definice: nasycené acyklické uhlovodíky
Tedy: obsahují pouze samé jednoduché vazby, ty netvoří žádný cyklus; jsou tvořeny jen uhlíkem a vodíkem
Obecný vzorec: C_nH_{2n + 2}
Názvosloví: v laborkách
Rozdělení: s nerozvětveným řetězcem, s rozvětveným řetězcem
radikály – částice s nepárovým elektronem
Radikály alkanů: CH₃· (methylový radikál), C₂H₅· (ethylový radikál), obecně C_nH_{2n + 1}·
Poznámka: zatímco CH₃− (s pomlčkou) je methyl (obecně uhlovodíkový zbytek, nějaký alkyl), který ve skutečnosti neexistuje, CH₃· (s tečkou) je existující radikál

Vlastnosti

Skupenství:

• C₁–C₄ (methan, ethan, propan, butan) jsou plyny (jediné ze všech alkanů)
• C₅–C₁₅ jsou kapaliny
• C₁₆–dále jsou pevné látky

Teplota tání, teplota varu a hustota v homologické řadě: směrem dolů v homologické řadě se zvyšují, důvodem je molekulová hmotnost
Rozpustnost: nerozpustné ve vodě, rozpustné v organických rozpouštědlech
Reaktivnost: málo reaktivní (parafíny – parum affinis – málo slučivé) – jen jednoduché nepolární vazby (C − C a C − H) – štěpí se homolyticky ⇒ štěpení je energeticky náročnější
Konformace

Reakce

• substituce radikálová – S_R
  pro alkany typická reakce
  
• oxidace – hoření
  
• eliminační reakce

Substituce radikálová

S_R
Poznámka: reakční schéma X reakční mechanismus – zatímco reakční schéma udává pouze reaktanty a produkty (začátek a konec), reakční mechanismus popisuje průběh celé reakce (proč kde co vzniklo)

---

Příklad (důležitý, vysvětluje pojmy): chlorace methanu
Reakční schéma: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
Reakční mechanismus:

• iniciace (I) – zahájení
  Cl₂ → (UV záení, t)   Cl · +Cl·
  obecně iniciace je štěpení materiálu na radikály
  
• propagace (P) – samotná reakce
  Cl· „napadne” jednu vazbu v CH₄ a rozštěpí ji
  CH₄ + Cl· → CH₃ · +H · + · Cl → CH₃ · +HCl
  CH₃· je ale zase radikál, ten napadne další molekulu Cl₂
  CH₃ · +Cl₂ → CH₃ · + · Cl + Cl· → CH₃Cl + Cl·
  propagace je vlastní reakce, kde se obnovují radikály
  
• terminace (T) – konec
  nemusí na sebe narážet vždy radikály a neradikály (čímž se z neradikálu stane nový radikál), můžou na sebe narazit i dva radikály:
  Cl · +Cl· → Cl₂
  CH₃ · +CH₃· → C₂H₆
  takto nám ubývají radikály, tím se reakce postupně zastaví

reaktanty této reakce jsou CH₄ a Cl₂, „hlavními” produkty jsou CH₃Cl a HCl, vzniká ale i zpátky Cl₂ a C₂H₆

---

Substituce radikálová podle činidla:

• halogenace
  Činidlo: halogen
  Př.: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
  Vznikají: halogenderiváty
  
• nitrace
  Činidlo: nitrační směs (HNO₃ s H₂SO₄)
  (HNO₃ je v organické chemii zvykem psát jako HO − NO₂
  Př.: CH₄ + HO − NO₂ → CH₃NO₂ + H₂O
  Vznikají: nitrosloučeniny
  
• sulfonace
  Činidlo: H₂SO₄
  (H₂SO₄ se v organické chemii píše jako HO − SO₃H)
  Př.: CH₄ + HO − SO₃H → CH₃SO₃H + H₂O
  Vznikají: alkan-sulfonové kyseliny

Oxidace

(hoření)
Dokonalé spalování: CO₂, H₂O
Nedokonalé spalování: C (saze, způsobují oranžový plamen), CO
Příklad: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

Eliminační reakce

• dehydrogenace – odštěpení vodíku, z alkanu vzniká alken
  R − CH₂ − CH₃ → (kat., t)   R − CH = CH₂
  Poznámka: pojem nasycený / nenasycený uhlovodík vznikl z této reakce – nasycený uhlovodík už nelze „přisytit” dalšími vodíky
  
• termolýza – zahřívání na vysokou teplotu bez přístupu vzduchu
  Schéma: alkan → alkan (mení) + alken
  Příklad: C₁₂H₂₆ → (t)   C₆H₁₄ + C₆H₁₂
  Poznámka: technicky se termolýze říká krakování a používá se např. na získávání benzínu

Zástupci alkanů

Methan

CH₄
Výskyt:

• hlavní součást zemního plynu
• důlní plyn
• bioplyn (při rozkladu organických látek)
• atmosféra některých planet (např. Jupiter)
• sopečné plyny

Fyzikální vlastnosti

bezbarvý plyn bez zápachu (odorizace – umělé přidání zápachu, aby byl poznat např. unikající zemní plyn)
lehčí než vzduch
ve směsi se vzduchem je explozivní

Laboratorní příprava

dekarboxylace octanu sodného – CH₃COONa (od kyseliny octové, CH₃COOH)
CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃

Chemické vlastnosti

• hoření:
  dokonalé spalování – CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
  nedokonalé spalování – CH₄ + O₂ → C + 2H₂O
  
• reakce s vodní parou
  CH₄ + H₂O → CO + H₂, vzniká tzv. vodní plyn

Užití

výroba vodíku, sazí (pneumatiky, tiskařská čerň), acetylenu
palivo v domácnostech
palivo do aut (CNG)

Propan, butan

C₃H₈, C₄H₁₀
Vlastnosti: hořlavé plyny, ve směsi se vzduchem explozivní
Užití:

• palivo v domácnostech
• palivo do aut (LPG)
• butan: výroba syntetického kaučuku
  butan → but − 1, 3 − dien → syntetickýkauuk
  CH₃ − CH₂ − CH₂ − CH₃ → CH₂ = CH − CH = CH₂

„Izooktan”

izooktan je špatný, ale zažitý název, správným chemcikým názvem je 2,2,4-trimethylpentan
používá se při určování oktanového čísla (to stanovuje kvalitu benzínu)