Alkyny

Definice: nenasycené acyklické uhlovodíky s právě jednou trojnou vazbou
Obecný vzorec: C_nH_2n−2
Názvosloví: koncovka -yn, jinak stejně jako alkeny (při číslování uhlíků má násobná vazba přednost před bočním řetězcem)
Homologická řada: ethyn (acetylen, C₂H₂), propyn (C₃H₄), but-1-yn (C₄H₆), but-2-yn (C₄H₆)
Fyzikální vlastnosti: podobné jako u alkanů

Chemické vlastnosti

trojná vazba: 2 vazby π a 1 σ, uhlíky jsou v hybridizaci sp
poměrně reaktivní
typickou reakcí je adice elektrofilní (jako u alkanů)
uplatňuje se Markovnikovo pravidlo
reakce:

• katalytická hydrogenace:
  dvě fáze:
  CH≡C–CH₃ + H₂ → (katalyzátor) CH₂=CH–CH₃ (alken)
  CH₂=CH–CH₃ + H₂ → (katalyzátor) CH₃–CH₂–CH₃ (alkan)
  
• hydrohalogenace:
  dvě fáze:
  CH≡C–CH₃ + HCl → CH₂=CCl–CH₃ (halogenderivát)
  H⁺ je elektrofilní a jde k uhlíku s více vodíky
  CH₂=CCl–CH₃ + HCl → CH₃–CCl₂–CH₃ (dihalogenderivát)
  Varování: …CCl₂… je má zjednodušená notace, která se (asi) normálně nepoužívá – správně bych měl kreslit uhlík, ze kterého nahoru i dolů jednoduchou vazbou vychází chlor – tento zápis mi však šetří dost času (protože nemusím nic kreslit)
  
• hydratace acetylenu:
  CH≡CH + H–OH → CH₂=CH–OH (vinylalkohol) ↔ CH₃–CH=O (acetaldehyd)
  ustanoví se rovnováha
  vinylalkohol a acetaldehyd jsou izomery – konkrétně tautomery
  vinylalkohol je tzv. enolforma (tautomer obsahující dvojnou vazbu a skupinu OH), acetaldehyd je ketoforma (tautomer obsahující skupinu C=O)
  
• dimerace acetylenu:
  CH≡CH + CH≡CH → CH₂=CH–C≡CH (vinylacetylen) → (HCl) CH₂=CH–CCl=CH₂ (2-chlorbut-1,3-dien (chloropren)) → (polymerace) chloroprenový kaučuk (neopren)
  
• důkaz trojné vazby:
  stejné jako u alkenů (☉bromové vody, ☉KMnO₄)
  
• hoření alkynů:
  při dokonalém spalování vzniká CO₂ a voda
  při svařování se používá kyslíko-acetylenový plamen – teplota hoření je ca 3000 °C
  
• substituce:
  vodík v blízkosti trojné vazby je mírně kyselý (dá se odštěpit) ⇒ může být nahrazen jiným kovem ⇒ jdou odvozovat soli – karbidy
  acetylidy – soli od acetylenu
  Na–C≡C–Na – Na₂C₂ – acetylid (karbid) sodný
  CaC₂ – acetylid (karbid) vápenatý
  

Zástupci alkynů

Ethyn

acetylen – CH≡CH, C₂H₂
plyn bez barvy, chuti, zápachu
ve směsi se vzduchem explozivní
hoří čadivým plamenem

Příprava a výroba

• karbid vápenatý + voda
  CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂
  dnes už moc nepoužívaný způsob
  
• tepelný rozklad methanu bez přístupu vzduchu
  2CH₄ → (1500 °C) C₂H₂ + 3H₂

Užití

karbidové lampičky (dříve)
sváření a řezání kovu – kyslíko-acetylenový plamen
výroba:

• acetaldehydu (viz výše)
• chloropren (viz výše)
• vinylchlorid – CH₂=CH–Cl
• akrylonitril – CH₂ = CH − CN