Heterocyklické sloučeniny

(HS)
definice: sloučeniny, které v cyklickém uhlíkatém řetězci obsahují heteroatom – jiný atom než uhlík
rozdělení:

• podle heteroatomů (N, O, S)
• podle počtu atomů v řetězci – nejčastěji 5 a 6
• podle nasycenosti cyklu – nasycené, nenasycené, aromatické
• podle počtu cyklů – jednoduché, kondenzované

základní skupiny: pětičlenné HS, šestičlenné HS, kondenzované HS
význam: biologie (nukleové kyseliny, vitaminy), farmacie (léky), barviva
názvosloví:

• triviální (používané v drtivé většině případů)
• číslování řetězce (nejdříve se označí nejdůležitější heteroatom (N > S > O) jako jedna, další heteroatomy se číslují nejkratší cestou k tomuto heteroatomu)

Pětičlenné heterocyklické sloučeniny

• s jedním heteroatomem
• se dvěma heteroatomy

S jedním heteroatomem

Chemické vlastnosti

jsou to aromatické sloučeniny, typickou reakcí je substituce elektrofilní (S_E)

Furan

probíhá katalytická hydrogenace:

furan → (+2H₂, katalyzátor) tetrahydrofuran
kapalina

Thiofen

kapalina
obsažen v černouhelném dehtu

Pyrrol

kapalina
obsažen v černouhelném dehtu
deriváty: hemoglobin, chlorofyl, žlučová barviva (bilirubin, biliverdin), vitamin B12
porfin: cyklický systém čtyř pyrrolových jader spojených methinovými můstky (=CH–); pokud dovnitř porfinu dáme Mg²⁺, vznikne základ pro chlorofyl; pokud tam místo toho dáme Fe²⁺, vznikne hem (skupina, která je základem hemoglobinu)

Se dvěma heteroatomy

imidazol – deriváty: histidin (jedna z proteinogenních aminokyselin), histamin (výroba antihistaminik – léků pomáhajících při alergii)

Šestičlenné heterocyklické sloučeniny

Pyridin

kapalina
vyskytuje se v černouhelném dehtu
zásaditý

deriváty: kyselina nikotinová (vitamin B₃), nikotinamid

Pyrimidin

pevná látka
deriváty:

• pyrimidinové báze – ty jsou obsaženy v nukleových kyselinách; uracil (U), thymin (T), cytosin (C)
  
  
• kyselina barbiturová – tvorba barbiturátů – léčiva (hypnotika, sedativa)

Kondenzované heterocyklické sloučeniny

purin – kondenzace pyrimidinu a imidazolu
deriváty:

• purinové báze – adenin (A), guanin (G)
  
• kyselina močová – ve vodě málo rozpustná; u plazů a ptáků je součástí kašovité moči, u člověka se podílí na tvorbě močových kamenů