Heterocyklické sloučeniny
(HS)
definice: sloučeniny, které v cyklickém uhlíkatém řetězci obsahují
heteroatom – jiný atom než uhlík
rozdělení:
- podle heteroatomů (N, O, S)
- podle počtu atomů v řetězci – nejčastěji 5 a 6
- podle nasycenosti cyklu – nasycené, nenasycené, aromatické
- podle počtu cyklů – jednoduché, kondenzované
základní skupiny: pětičlenné HS, šestičlenné HS, kondenzované HS
význam: biologie (nukleové kyseliny, vitaminy), farmacie (léky), barviva
názvosloví:
- triviální (používané v drtivé většině případů)
- číslování řetězce (nejdříve se označí nejdůležitější heteroatom (N > S > O) jako jedna, další heteroatomy se číslují nejkratší cestou k tomuto heteroatomu)
Pětičlenné heterocyklické sloučeniny
- s jedním heteroatomem
- se dvěma heteroatomy
S jedním heteroatomem
Chemické vlastnosti
jsou to aromatické sloučeniny, typickou reakcí je substituce elektrofilní (S
E)
Furan
probíhá katalytická hydrogenace:
furan → (+2H
2, katalyzátor)
tetrahydrofuran
kapalina
Thiofen
kapalina
obsažen v černouhelném dehtu
Pyrrol
kapalina
obsažen v černouhelném dehtu
deriváty: hemoglobin, chlorofyl, žlučová barviva (bilirubin, biliverdin), vitamin B12
porfin: cyklický systém čtyř pyrrolových jader spojených methinovými můstky (=CH–); pokud dovnitř porfinu dáme Mg
2+, vznikne základ pro chlorofyl; pokud tam místo toho dáme Fe
2+, vznikne hem (skupina, která je základem hemoglobinu)
Se dvěma heteroatomy

imidazol – deriváty: histidin (jedna z proteinogenních aminokyselin), histamin (výroba antihistaminik – léků pomáhajících při alergii)
Šestičlenné heterocyklické sloučeniny
Pyridin
kapalina
vyskytuje se v černouhelném dehtu
zásaditý

deriváty: kyselina nikotinová (vitamin B
3), nikotinamid
Pyrimidin
pevná látka
deriváty:
- pyrimidinové báze – ty jsou obsaženy v nukleových kyselinách; uracil (U), thymin (T), cytosin (C)

- kyselina barbiturová – tvorba barbiturátů – léčiva (hypnotika, sedativa)
Kondenzované heterocyklické sloučeniny
purin – kondenzace pyrimidinu a imidazolu
deriváty:
- purinové báze – adenin (A), guanin (G)
- kyselina močová – ve vodě málo rozpustná; u plazů a ptáků je součástí kašovité moči, u člověka se podílí na tvorbě močových kamenů