Úvod do organické chemie

Chemie (historicky)

původně byla chemie rozdělena jen na dva základní obory – anorganická chemie, organická chemie
látky byly rozděleny podle toho, jak se myslelo, že vznikly – ty, co vznikly v živých organismech, byly organické, ostatní byly anorganické
vitalistická teorie – tvrdí, že organické látky vznikají pouze působením jakési životní síly (vis vitalis) – není to pravda
Wöhler tuto teorii v 19. století popřel – vzal anorganickou sloučeninu (kyanatan amonný – NH₄CNO), dal jí do zkumavky a zahříval, vznikla mu organciká látka (močovina)

Organické sloučeniny

obsahují uhlík
výjimkou jsou CO₂, CO, H₂CO₃, uhličitany, CS₂, HCN, kyanidy, karbidy – všechno to jsou anorganické sloučeniny
ostatní sloučeniny obsahující uhlík jsou organické

CH₄ – methan, organická
CaCO₃ – vápenec, anorganická (má sice uhlík, ale je to uhličitan)
NaCl – kuchyňská sůl, anorganická
C₂H₅OH – ethanol, organická
C₆H₁₂O₆ – glukóza, organická
(NH₂)₂CO – močovina, organická
CO₂ – oxid uhličitý, anorganická

organických sloučenin je daleko více než anorganických
příčinou je schopnost uhlíku tvořit řetězce – ty mohou být různě rozvětvené, v řetězci mohou být různé vazby
prvkové složení organických sloučenin – C, H, O, N, S, P – organogenní prvky, občas v nich může být nějaký kov nebo halogen

Vlastnosti organických sloučenin

nízká teplota tání a varu (většinou do 200 °C)
nerozpustné ve vodě, rozpustné v organických rozpouštědlech
jejich roztoky většinou nevedou elektrický proud – jsou to neelektrolyty
jsou většinou hořlavé
jejich reakce jsou většinou pomalé se složitým průběhem

Suroviny pro výrobu organických sloučenin

fosilní (pravěké) – ropa, uhlí, zemní plyn
recentní – dřevo, sacharóza

Vazby v organických sloučeninách

vaznost je počet kovalentních vazeb, kterými je atom daného prvku zapojen do molekuly
C: 4-vazný (4 jednoduché vazby, 2 jednoduché a 1 dvojná vazba, 1 jednoduchá a 1 trojná vazba, 2 dvojné vazby)
O: 2-vazný (2 jednoduché vazby, 1 dvojná vazba)
S: 2-vazný (2 jednoduché vazby)
H: 1-vazný (1 jednoduchá vazba)
N: 3-vazný (3 jednoduché vazby, 1 jednoduchá a 1 dvojná vazba, 1 trojná vazba)
halogeny: 1-vazné
vaznost vyplývá z postavení prvků v periodické tabulce (odpovídá počtu elektronů, které chybí do elektronového oktetu)

Elektronová konfigurace atomu uhlíku

uhlík je v organických sloučeninách ve svém excitovaném stavu:
C∗: [He] 2s¹, 2p³

Hybridizace atomu uhlíku

energetické vyrovnání různých orbitalů v atomu
vzniklé orbitaly mají stejnou energii a stejný tvar
jsou dva typy vazeb – σ (sigma), π (pí)
vazby π se nehybridizují
jednoduchá vazba je vždy σ, dvojná vazba obsahuje jednu σ a jednu π, trojná obsahuje jednu σ a dvě π

• hybridizaci sp³ – tvořena z jednoho orbitalu s a tří orbitalů p, vznikají čtyři orbitaly, každý se jmenuje sp³ (nezávisle na tom, jak se jmenoval předtím)
  orbitaly se rozmístí do vrcholu pravidelného čtyřstěnu, neboli tetraedru
  vazebný úhel je 109°28′
  jestliže se hybridizují všechny čtyři orbitaly, všechny vazby musí být σ (vazby π se nehybridizují), tedy máme čtyři vazby σ, tím pádem vychází-li z uhlíku čtyři jednoduché vazby, je v hybridizaci sp³
  
• hybridizace sp² – tvořena z jednoho orbitalu s a dvou orbitalů p, vznikají tři orbitaly sp²
  orbitaly se rozmístí do vrcholu pravidelného trojúhelníku
  vazebný úhel je 120°
  hybridizace se účastní tři orbitaly, tedy právě 3 vazby jsou σ a 1 je π – to odpovídá dvěma jednoduchým vazbám (2 · σ) a jedné dvojné (σ + π) ⇒ vychází-li z uhlíku dvě jednoduché a jedna dvojná vazba, je v hybridizaci sp²
  
• hybridizace sp – z orbitalu s a orbitalu p vznikají dva orbitaly sp
  orbitaly se rozmístí do lineárního tvaru
  vazebný úhel je 180°
  hybridizace se účastní dva orbitaly, právě dvě vazby jsou σ a 2 jsou π
  

díky tomuto jsme schopni z pouhého vzorečku určit, jak bude molekula vypadat (protože víme, kde má uhlík kterou hybridizaci a tím pádem jaký uhlík svírá jaké úhly)

Vazby mezi atomy uhlíku

čím je vazba násobnější, tím je kratší (tj. trojná vazba je kratší než jednoduchá)
sloučeniny s násobnými vazbami jsou reaktivnější, než sloučeniny s vazbami jednoduchými (např. u trojných vazeb nám stačí odštěpit jen jednu σ, což nás stojí méně energie, než odštěpit jedinou jednoduchou vazbu)

Vzorce organických sloučenin

• stechiometrický vzorec
  např. ethan: CH₃
  udává poměr atomů jednotlivých prvků ve sloučenině – vezmeme molekulový vzorec a zkrátíme
  ve středoškolské chemii nepříliš používaný
  
• molekulový vzorec
  např. ethan: C₂H₆
  je hodně užívaný
  udává skutečný počet atomů jednotlivých prvků v molekule
  
• strukturní (konstituční) vzorec
  udává pořadí a způsob, jak jsou atomy vázány v molekule (vazby)
  
• racionální vzorec
  zjednodušený strukturní vzorec
  jelikož vodík je vždy jednovazný a vede z něj vždy pouze jednoduchá vazba, stačí nám naznačit vazby mezi uhlíky a ke každému uhlíku vodíky doplnit
  např. ethan: CH₃ − CH₃
  hexan: CH₃ − CH₂ − CH₂ − CH₂ − CH₂ − CH₃
  ethanol: CH₃ − CH₂ − OH
  
• strukturní elektronový vzorec
  podobný strukturnímu vzorci, ale uvádí u každého atomu i počet elektronových párů
  
• geometrický vzorec
  nejkomplikovanější
  

Uhlíkatý řetězec

atomy uhlíku spojené kovalentními vazbami
tvoří základ molekuly organické sloučeniny

Typy řetězců

• otevřený (acyklický)
  
  • nerozvětvený
  • rozvětvený
• uzavřený (cyklický)
  
  • karbocyklický – cyklus je tvořen pouze atomy uhlíku
  • heterocyklický – v cyklu je ještě nějaký jiný atom

Třídění organických sloučenin

• podle prvkového složení
  
  • uhlovodíky – pouze uhlík a vodík; např. methan – CH₄
  • deriváty uhlovodíků – kromě uhlíku a vodíku ještě jiné prvky, např. methanol – CH₃OH
• podle uhlíkatého řetězce
  
  • nasycené – samé jednoduché vazby
  • nenasycené – nějaká násobná vazba
  • aromatické

Izomery

látky, které mají stejný molekulový vzorec (např. C₄H₈), ale liší se ve struktuře a/nebo prostorovým uspořádáním (acyklické, cyklické; různé vazebné úhly)
mají jiné fyzikální i chemické vlastnosti

Přehled typů izomerie

izomery:

• strukturní (konstituční) – izomery se liší svou strukturou
  
  • řetězcové – liší se uhlíkatým řetězcem
  • polohové – liší se polohou substituentu (nějakého prvku různého od uhlíku a vodíku) nebo v poloze násobné vazby
  • skupinové – liší se svojí funkční skupinou (což je např. −OH pro alkoholy nebo −O− pro ethery)
  • tautomery – liší se v poloze dvojné vazby a poloze jednoho vodíku, mezi tautomery nastává rovnováha
• prostorové (stereoizomery) – izomery se liší svým prostorovým uspořádáním
  
  • geometrické (cis-trans izomery) – jsou možné pouze u vazeb obsahujících dvojnou vazbu a cyklus
    cis-izomery – substituenty navzájem na stejné straně od dvojné vazby nebo roviny cyklu
    trans-izomery – substituenty jsou na opačných stranách od dvojné vazby nebo roviny cyklu
    
  • optické

konformace – tvary molekul, které vznikají rotací jejich částí kolem jednoduché vazby
konformery – jednotlivé stavy vzniklé touto rotací
energie konformerů – není stejná, nejmenší je tehdy, když jsou od sebe odpuzující se částice co nejdále