Organická chemie (pokrač. z 3.A)

Deriváty uhlovodíků

=organické látky, které se odvozují náhradou atomu vodíku (i více atomů), jiným prvkem, nebo skupinou prvků
jiný prvek může být halogen, dusík, kyslík...

Halogenderiváty

Nahradíme jeden, či více atomů uhlíku halogenem (F,Cl,Br,I).

uhlovodíkový - halogen zbytek (jednoduchá vazba)

Halogenderiváty mají velké technické využití - čistící prostředky, výroba plastů, chladící a mrazící kapaliny (freony), halogenové žárovky. Zneužívají se jako bojové látky. H H H H H H H H | | | | | | | | H-C-C-C-C-H → H-C-C-C -C-H | | | | | | | | H H H H H H Cl H butan → 3-chlorbutan
H H Cl H | | | | H-C=C-C-C-H → H-C=C-C -C-H | | | | | | | | H H H H H H Cl H but-1-en → 3,3-dichlorbut-1-en

2,2-diflor-3-jódpent-4-yn: H F H | | | H-C-C-C-C≡C-H | | | H F I

J / \ / | O | \ / \ | Cl Br
= 1-jód-2-chlor-3-brom-benzen

(Benzen =

/ \ | O | \ /

=

)

Vlastnosti

Zdraví škodlivé, dráždivé, karcinogení, mají omamný a narkotické účinek, rozpouštějí tuky

Zástupci

• Freony

  - halogenderivát, který obsahuje alespoň 2 halogeny, 1 z nich je flór
  Nejznámější freon je freon 12 = dichlordiflorethen: Cl-C=C-F | | Cl F
  = Cl₂C=CF₂
  Obsažen např. v lacích na vlasy, v ledničkách
  únik do ozonové vrstvy → ozonová díra

• Chloroform, jodoform

  chloroform = trichlormetan - CHCl₃
  jodoform = trijódmetan - CHI₃

• Tetrachlormetan

  - CCl₄
  Používá se jako rozpouštědlo

• Tetrafluoretylen

  - CF₂=CF₂
  Vydrží vysoké teploty, používá se k výrobě teflonu

• Polyvinylchlorid

  - výroba PVC
  =1-chlorethylen - CHCl≡CH₂

Kyslíkaté deriváty uhlovodíků

• Alkoholy

  =kyslíkaté deriváty uhlovodíků, které vznikají náhradou jednoho či více atomů vodíku v uhlovodíku skupinou OH - hydroxylová skupina - je jednovazná
  Mají koncovku -ol - alkohol, metanol, propanol... H | H-C-OH | H
  metan → metanol H H | | H-C-C-OH | | H H
  =ethanol H H | | H-C- C-OH | | OH H
  =1,2-ethandiol H H H | | | H-C-C-C-OH | | | H H H
  =3-propanol OH OH OH | | | H-C- C- C-H | | | H H H
  1,2,3-butantriol

  Zástupci:

  • Metanol

    CH₃OH
    metanol=methylalkohol (CH₃=methyl)
    vysoce hořlavá a toxická látka (štěpí se na kyselinu mravenčí a formaldehyd → zrakový nerv → oslepnutí - požití 60ml, smrtelná dávka - 250ml, pro děti jen 8-10ml)
    Vznik: nesprávné alkoholové kvašení; suchá destilace dřeva; vodík+oxid uhelnatý (H₂+CO→CH₃OH)
    

    Využití: Rozpouštědlo, palivo, bionafta

    hoří zeleným plamenem

  • Ethanol

    C₂H₅OH
    =ethylalkohol
    "správný alkohol" - neuškodí
    příjemně vonící a bezbarvá látka
    hořlavá - žlutooranžový plamen → uvolněné látky v určitém poměru se vzduchem výbušné
    

    vzniká správným alkoholovým kvašením:
    Je potřeba cukr - glukóza:

    C6H12O6	kvasinky	C2H5OH+CO2
    	---------->

    
    Kvasinky jsou rodu Sacharomyces
    Průmyslová výroba - ethanolové kvašení - brambory, nebo cukrová řepa.
    Vzniklý ethanol se použije jako rozpouštědlo (líh = ethanol)
    Počet alkoholu v krvi - jednotka promile (=0,1%)
    Člověk do 0,3 promile alkoholu - bez účinku
    do 1,5 promile - člověk ztrácí soudnost
    okolo 3 promile - těžký stupeň opilosti
    nad 4 promile ethanolu - až na výjimky následuje smrt
    V našem těle ethanol vždy přítomen - důsledek metabolismu - průměrně 3 mg ethanolu/1kg váhy
    Opilost → střízlivění - přeměna alkoholu na CO₂ + H₂O - vznik meziproduktů - zdraví škodlivé látky - kocovina
    

  • 1,2,3-propantriol

    = glycerol
    olejovitá nasládlá kapalina
    používá se v kosmetice, potravinářství.
    Alfred Nobel - objevil, že glycerol + HNO₃ → trinitroglycerol = dynamit
    

• Fenoly

  kyslíkaté deriváty, kde je hydroxylová skupina vázána na zbytek po arenech (benzen, naftalen...).
  Mají koncovku -ol

  Zástupci

  • Fenol

    OH / \ / | O | \ /
    Bezbarvá krystalická látka, leptá pokožku, je jedovatý.
    používá se k výrobě bakelitu - pálení bakelitu - jedovaté
    hubení škůdců - některé rostlinné buňky produkují fenol
    výroba dezinfekčních prostředků

• Ethery

  (=étery)
  Vždy mám kyslík, na něj ze dvou stran navázané radikály
  R-O-R
  R = uhlovodíkové radikály:
  CH₃-O-C₂H₅
  =ethylmethyleter - radikály se seřadí podle abecedy
  
  C₂H₅-O-C₂H₅
  =diethyleter - pokud jsou dva stejné radikály, přípona di-
  

  Diethylether

  triviální název - ether
  extrémně hořlavá látka
  vynikající rozpouštědlo
  těkavá látka
  první anestezie člověka - s etherem
  etherománie - drogová závislost, kdy omamná látka je ether - navozuje stav opilosti
  

• Karbonylové sloučeniny

  =sloučeniny, které ve svých molekulách obsahují karbonylovou skupinu: -C=O |

  • Aldehydy

    H H H | | | H-C-C-C-C-H | | | ‖ H H H O = butanal - butan, na jeden z uhlíků se napojí z jedné strany O dvojitou vazbou, z další strany H jednoduchou =aldehydycká skupina
    

    Formaldehyd

    obchodní název:formalín
    vzoreček: H-C-H || (ano, to je dvojná vazba dolů) O =HCHO
    bezbarvá plynná látka, nepříjemně štiplavá, jedovatá
    formalín - 40% formaldehydu
    vyrábí se z methanolu - methanol se v játrech rozkládá na formaldehyd
    Používá se jako dezinfekční prostředek, nákládání fyziologických preparátů
    V našem těle vzniká trochu formaldehydu při pojídání "light" výrobků - kde je cukr nahrazen aspartanem a jinými umělými sladidly → ty se rozkládají na nepatrné množství formaldehydu
    

    Acetaldehyd

    =ethanal: CH₃-C-H ‖ O kapalina štiplavého zápachu, používá se k výrobě barviv a léčiv

    Propanal: C₃H₇CHO

  • Ketony

    Na určitý uhlík v řetězci se naváže O dvojitou vazbou, koncovka je -on
    3-hexanon: H H H H H | | | | | H-C-C-C-C-C-C | | ‖ | | | H H O H H H

    Aceton

    CH₃-C-CH₃ ‖ O zapáchající a dráždivá chemická látka
    čistý aceton - látka hořlavá
    Používá se při výrobě lepidel, ředidel, součást výplní do zubů
    aceton+halogeny (Cl, F, Br, I) → látka s hodně silným slzotvorným účinkem
    aceton je obsažen v moči při cukrovce
    aceton působí narkoticky
    odvodnění mikroskopických preparátů

  • Karboxylové kyseliny

    jsou organické sloučeniny, ve kterých je karboxylová skupina:
    -COOH= C- + -OH → -C-O-H ‖ ‖ O O
    kyselina butanová: H H H H | | | | H-C-C-C-C-OH | | | ‖ H H H O =C₃H₇COOH

    Název	Racionální vzorec
    kyselina methanová (mravenčí)	H-COOH
    kyselina ethanová (octová)	CH3-COOH
    kyselina propanová (propionová)	CH3-CH2-COOH
    kyselina butanová (máselná)	CH3-CH2-CH2-COOH
    kyselina pentanová	CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
    kyselina hexanová	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
    kyselina heptanová	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
    kyselina oktanová	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
    kyselina nonanová	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
    kyselina dekanová	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

    
    COOH je pouze na konci! (Není nic jako kyselina okt-3-anová)
    Strukturní vzorec:
    např. kyselina oktanová: H H H H H H H | | | | | | | H-C-C-C-C-C-C-C-COOH | | | | | | | H H H H H H H Sumární vzorec:
    kys oktanová - C₇H₁₅COOH (o 1 méně C než oktan, o 2 méně H než oktan + COOH)
    

    Zástupci

    • kyselina mravenčí

      přítomen ve žlázách na zadečku u mravenců, v dutých žahavých chloupkách kopřiv
      Přidává se do krmiva kuřat, protože ničí bakterie v trávicím traktu
      Dezinfekční účinky
      

    • kyselina octová (ethanová)

      vzniká kvašením zředěných roztoků ethanolu:
      
      

      (zředěný roztok) C2H5OH	kvasinky	CH3COOH - kyselina octová, koncentrace 7-8% = ocet - bezbarvá kapalina (přibarvuje se)
      	----------->

      
      konzervace potravin, přídavek do barvy na vlasy
      bezbarvá, štiplavá páchnoucí kapalina
      leptá pokožku, vytahuje z kostí vápník

    • kyselina citronová

      je trikarboxylová - jsou tam tři karboxylové skupiny
      CH₂-COOH | CH-COOH | CH₂-COOH dá se psát jako: CH₂ - CH - CH₂ | | | COOH COOH COOH , to je ale nepraktické, proto se oficiálně píše odshora dolů
      použití: konzervační látka (ve většině potravin)
      E330, není to ale škodlivé "éčko"
      v přírodě jí najdeme v citrusových plodech
      zabraňuje srážení krve - to se využívá při krevních transfúzích
      

    • kyselina benzoová

      COOH / \ / | O | \ / =E210
      konzervační látka, přidává se do hořčice, sladkých nápojů
      Má mírně dráždivé účinky - výrobky s ní by neměly jíst děti do 3 let

    • kyselina palmitová

      =CH₃-(CH₂)₁₄-COOH = | | | | -C-C-C-C ...(dohromady 14x) -COOH | | | | palmový olej, zejména z kokosů

    • kyselina stearová

      CH₃-(CH₂)₁₆-COOH v hovězím loji
      Kyselina palmitová a kyselina stearová se používají při výrobě šampónů.

    • Mastné kyseliny

      Vyskytují se buď v pevných tucích - , nebo v kapalných tucích = oleje: kyselina olejová

      • V pevných tucích

        palmitová a stearová

      • V kapalných tucích = oleje

        kyselina olejová - mastná kyselina s dlouhým řetězcem a dvojnou vazbou
        mají dvojnou vazbu
        souhrně se označují jako vitamín F
      Mastné kyseliny jsou pro člověka užitečné a nezbytné

    • Aminokyseliny

      označují se AK =karboxylové kyseliny, v jejichž řetězci dochází k náhradě vodíku tzv. aminoskupinou: -NH₂
      

      Kyselina aminooctová

      H | H-C-COOH | HN₂ Krystalická bílá látka, dobře rozpustná ve vodě, její druhý název: glycin
      je to esenciální aminokyselina
      
      Aminokyseliny:

      • esenciální

        Jsou nepostradatelné
        Je jich 20-21
        Mohou se propojovat a tvořit další řetězce → spojování tzv. peptidickou vazbou → vznikají bílkoviny neboli peptidy
        

      • neesenciální

        nejsou nezbytné, ale neuškodí

    • Nukleové kyseliny

      RNA

      podílí se na vzniku bílkovin
      jedno vlákno
      

      DNA

      přenos dědičné informace z rodičů na potomky
      dvě vlákna
      

    • Estery karboxylových kyselin

      vznikají esterifikací - reakce mezi kyselinou a alkoholem → vzniká ester + voda CH₃-C-OH HO-C₂H₅ → CH₃-C-O-C₂H₅ + H₂0 ‖ ‖ O O =methylester kyseliny octové
      

      • Vonné estery

        Methylester kyseliny octové

        bezbarvá ve vodě nerozpustná látka, používá se jako rozpouštědlo
        příjemná vůně → vonná esence - většina esterů se používá jako vonné esence
        
        
        

        esence		rovnice esterifikace
        rumová esence	ethylester kyseliny mravenčí	H-C-OH HO-C2H5 → H-C-O-C2H5 + H20 ‖ ‖ O O
        banánová esence	penthylester kyseliny octové	CH3-C-OH HO-C5H11 → CH3-C-O-C5H11 + H20 ‖ ‖ O O
        pomerančová esence	oktylester kyseliny octové	CH3-C-OH HO-C8H17 → CH3-C-O-C8H17 + H20 ‖ ‖ O O
        ananasová esence	ethylester kyseliny máselné	C3H7-C-OH HO-C2H5 → C3H7-C-O-C2H5 + H20 ‖ ‖ O O
        meruňková esence	penthylester kyseliny máselné	C3H7-C-OH HO-C5H11 → C3H7-C-O-C5H11 + H20 ‖ ‖ O O
        mátová esence	ethylester kyseliny benzoové	COOH CO-O-C2H5 / \ / / \ / | O | HO-C2H5 → | O | + H2O \ / \ /

      • Estery bez vůně

        • Estery odvozené od kyselin palmitová, stearová a olejová, alkohol je glycerol = 1,2,3-propantriol
          Tvoří skupinu esterů, které nazýváme tuky, vosky, oleje.

        • Methylester mastných kyselin

          Získávají se z řepkového oleje, prodávají se pod názvem MEŘO, jsou součástí tzv. bionafty - je ho tam 5-30%. Výhodou bionafty je, že se snižuje kouřivost, lépe hoří, splodiny při spalování bionafty se rozloží do 21 dnů.

        • Kyselina acetylsalicylová

          obchodní název aspirin, acylpirin

      • Estery výbušné

        dynamit - vzniká sloučením kyseliny dusičné s glycerolem (1,2,3-propantriol) → vzniká trinitrát

    • Soli karboxylových kyselin

      soli kyselin - karboxylová kyselina (nebo kyslíkatá nebo bezkyslíkatá kyselina) + hydroxid → sůl odvozená od kyseliny + H₂O
      K + Z → sůl + H₂O
      =neutralizace
      (OH) skupina má vždy oxidační číslo -I : (OH)^-I
      K^I+(OH)^-I
      
      Fe^III(OH)^-I₃
      CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
      

      Octan hlinitý

      CH₃COOH+Al^+III(OH)₃ → (CH₃COO)^-I₃Al^+III + 3H₂O
      jeho rozpouštěním ve vodě vzniká roztok, ve kterém se namáčí obvazy, které se dávají na naraženiny, otoky
      

      Benzoan sodný

      E211
      COONa / \ / | O | \ / je obsažen v energetických nápojích, minerálních ochucených vodách

      Glutaman sodný

      =E621
      Nejpoužívanější sůl karboxylových kyselin v potravinářském průmyslu
      zvýrazňovač chuti
      nejvíce je ho v čínské kuchyni - čínská polévka - 10-17%; Wei-Su
      velké množství nezdravé
      "předávkování" - nevolnost, točení, bolest hlavy, pálení v krku